Prima biserică datează de la sfârșitul secolului al XIV-lea sau începutul secolului al XV-lea, din timpul lui Mircea cel Bătrân, numărându-se printre cele mai vechi ctitorii domnești, suferind puține modificări de-a lungul timpului, deși nu a fost cruțată de vremurile vitrege ce au afectat Țara Românească.
Pe locul ei, domnitorul Radu cel Mare (1495-1508) a construit o prea măreață biserică din cărămidă, placată cu piatră și împodobită în chip deosebit. Biserica nu a fost complet terminată, pictura ei urmând a fi realizată în timpul domniei lui Neagoe Basarab.
În anul 1610 a fost parțial distrusă de oștile principelui Gabriel Bathory, care au ocupat Targoviștea în timpul domniei lui Radu Șerban.
Distrusă parțial, jefuită, pustiită și profanată, această mânăstire, supusă la grele încercări, a impresionat de-a lungul timpului mai mulți domnitori, care, rând pe rând au reclădit, consolidat, restaurat parțial sau integral clădirile ce compun ansamblul mânăstiresc. Printre aceștia se număra: Radu Mihnea, Matei Basarab, Constantin Brâncoveanu, Gheorghe Bibescu.
Din 1912 aceasta se transformă în cazarmă și liceul militar Nicolae Filipescu, până în 1940 când în urma cutremurului turlele bisericii, partea superioară a clopotniței și clădirile liceului sunt distruse. Liceul se mută la Predeal iar biserica și restul construcțiilor rămân în paragină pentru următorii ani.
După înnoirea și refacerea sa din 1958 până în 1986, complexul a fost transformat în Casă sanatorială și de odihnă pentru preoții și călugării în vârstă a Casei de Pensii și Ajutoare din cadrul Patriarhiei Române, după care a devenit mânăstire de maici, în regim de obște depinzând de Arhiepiscopia Bucureștilor, iar în prezent de cea a Târgoviștei.
În pronaosul bisericii, care este considerat a fi unul dintre cele mai mari spații funerare din tară, își dorm somnul de veci voievozi, domnitori și fețe bisericești. Celui care admiră pietrele de mormânt i se dezvăluie un fragment al istoriei noastre, căci înscrisurile de pe fiece piatră mărturisesc câte ceva despre cel ce și-a găsit odihna sub ea.
Iată-i pe cei înmormântați aici, în ordinea lor cronologică:
Vlad Dracul, Vladislav al II-lea, Radu cel Mare, Jupanița Caplea, Vladuț Voievod sau Vlad cel Tânăr, Radu Vodă Bădica, Vlad Înecatul, Patrașcu Vodă cel Bun
În 1603, prin grija deosebită a clucerului Radu Buzescu, capul voievodului Mihai Viteazul (1592-1601) a fost înmormântat în partea dreaptă a pronaosului, pe piatra căruia stă scris: “Aice zace cinstitul și răposatul capul creștinului Mihail, marele voevod, ce-au fost domn Țării Rumanesti și Ardealului și Moldovei.
Dintre toate aceste morminte, cele care se remarcă în mod deosebit sunt cele ale lui Radu cel Mare și ale lui Mihai Voievod Viteazul, rânduiți de o parte și de altă a intrării în naos. Alăturarea celor doi voievozi, atât de diferiți ca temperament – unul renumit pentru spiritul pacifist, celălalt pentru bătăliile sale – nu pot decât să ne ducă cu gândul la faptul că nepătrunse sunt judecățile Domnului și încurcate căile istoriei care ne pun în fața unor asemenea situații, aparent contradictorii.